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3-氯-2-甲氧基苯甲酸的制备
背景及概述
3-氯-2-甲氧基苯甲酸是苯甲酸类化合物,可用于有机合成。
制备[1]
制备3-取代的2-甲氧基苯甲酸(5a-g)的一般方法:将邻茴香酸(0.46g,3mmol)的THF(5mL)溶液滴加到搅拌-78℃的n-BuLi/t-BuOK(1:1,12mmol)的THF(30mL)溶液中。在-78℃下搅拌2小时后,将反应混合物用亲电子试剂(18mmol)的THF(5mL)溶液淬灭。保持搅拌1小时,并将得到的混合物温热至室温并用水(30mL)水解。将水层用乙醚(2×30mL)洗涤,用(2M)HCl水溶液酸化至pH达到1,并用乙醚(3×30mL)萃取。
将有机层用MgSO4干燥,过滤,并在真空中浓缩,得到粗苯甲酸,其通过色谱法或分级结晶纯化。3-氯-2-甲氧基苯甲酸的制备按照上述一般程序,将重结晶的邻茴香酸(1,0.46g,3mmol)的THF溶液滴加到搅拌的-78℃的n-BuLi / t-BuOK(1:1,12mmol)溶液中。将溶液用六氯乙烷(4.26g,18mmol)淬灭。以常规方式后处理,然后进行色谱法(环己烷/乙酸乙酯80:20),得到3-氯-2-甲氧基苯甲酸(0.218g,39%),为黄色固体:mp 114-116℃。 1H NMR(200MHz,CDCl3)δppm:4.06(s,3H),7.21(t,1H,J = 8.0Hz),7.62(dd,1H,J = 8.0Hz,J = 1.6Hz),7.99(dd) ,1H,J = 8.0Hz,J=1.6Hz)。13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:62.5,124.6,125.3,129.0,131.2,135.7, 155.9,167.6。 IR(纯):2826,2558,1667,1586,1463,1234,1076,917cm-1。 HRMS(EI)m / z计算值。 C8H7O3Cl(M + .bul):186.0083。实测:186.0079。
应用 [2]
WO2011140425报道了3-氯-2-甲氧基苯甲酸可用于制备杂环稠合的螺[色烯 - 哌啶]衍生物类离子通道调节剂。制备方法举例如下:
将9-氮杂-1-甲基-1H-螺[苯并[4,3-c]吡唑-4,4'-哌啶](64mg,0.19mmol),3-氯-2-甲氧基苯甲酸(45mg,0.23mmol),HATU(89mg,0.23mmol)和DIPEA(169μL,0.97mmol)的DMF(0.5mL)溶液在室温下搅拌16小时。 通过HPLC(10-90%MeOH水溶液(HCl改性剂))纯化,得到产物的HCl盐。 将该物质溶于EtOAc中,用饱和Na2CO3水溶液(2x),盐水洗涤,用Na2SO4干燥,蒸发至干,得到(3-氯-2-甲氧基苯基)(1-甲基螺[[1]苯并吡喃并[4,3 C]吡唑-4(1H),4'-哌啶] - 1'-基)甲酮。
主要参考资料
[1] Journal of Organic Chemistry, 72(9), 3419-3429; 2007
[2] PCT Int. Appl., 2011140425, 10 Nov 2011
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