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3-氯-2-羟基苯的制备及应用
背景及概述[1]
3-氯-2-羟基苯可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-氯-2-羟基苯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构[1,3]
制备 [1]
在室温下向搅拌的2-氯苯酚(20.0g,155.60mmol)的乙腈(200mL)溶液中加入MgCl 2(22.2g,233.35mmol)和三乙胺(59.03g,583.39mmol)。向混合物中加入多聚甲醛,0.52g,1.05mol),然后回流4小时。将所得混合物冷却至室温,用2N HCl淬灭,用乙醚萃取,经MgSO4干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗化合物,得到标题化合物3-氯-2-羟基苯。(16.7克,60-80%)1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.01(t,J = 7.8,1H),7.49-7.56(m,1H),7.63(d,.7 = 8.0,1H),9.91(s,1H),11.50(s),1H)。
应用[1]
3-氯-2-羟基苯可用作医药化工合成中间体。如合成如下化合物:
具体步骤如下:向搅拌的3-氯-2-羟基苯(16.5g,106.98mmol)的乙腈(165mL)溶液中加入苄基溴(19.21g,112.33mmol)和K2CO 3(17.74g,128.38mmol),室温顺序。将混合物加热至回流,然后搅拌4小时。将所得混合物冷却至室温,通过硅藻土过滤,并减压浓缩。通过硅胶柱纯化粗化合物,得到标题化合物。(22.4g,80~95%)。
1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ5.16(s,2H),7.18-7.23(m,1H),7.35-7.45(m,5H),7.66-7.71(m,2H),7.71-7.76(m,1H) ,10.12(d,.7 = 0.8,1H)。
主要参考资料
[1] WO2015088272 SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR ALLEVIATING PAIN
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