- 吡咯烷酮羧酸钠 L-吡咯烷
- 水性油墨中,加入蜡乳液与
- 农药原料中常用的三氯乙酸
- 分散剂在涂料中的八大作用
- 二氯乙酸是怎么制成的?二
- 水性涂料选择分散剂该注意
- 一篇文章让你读懂什么是氯
- 抗静电剂在涂料工业中的应
- 什么是过乙酸?过乙酸的用
- 知道增稠剂与流平剂之间的
- 一文了解乙酸酐在不同行业
- ”硬脂酸、PE蜡和石蜡“在
- 一文读懂冰乙酸!冰乙酸的
- 膨润土改性及其在环境治理
- 橡塑行业常用的溶剂,乙酸
- 工业防锈水性防锈剂研究与
- 甲酸在印染工业中的应用,
- 乳化剂np10的性能与应用
- 钨酸的作用?钨酸的性质及
- 一文读懂消光粉的三大用途
- 皮肤碰到氟硅酸了怎么办?
- 关于硅酸你了解多少?硅酸
- 神奇!氯磺酸的作用范围竟
- 胶粘剂行业竞争激烈,水性
- 高氯酸你了解多少?高氯酸
- 偶联剂和交联剂、相容剂在
- 氢溴酸的性能及用途介绍
- 无水氢氟酸有什么作用?无
- 氢氟酸你了解多少?氢氟酸
- 消泡剂在混凝土中的应用
4-溴-3-氯苯甲酸的应用
背景及概述[1][2]
4-溴-3-氯苯甲酸可用作医药化工合成中间体。如果吸入4-溴-3-氯苯甲酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
应用[2]
4-溴-3-氯苯甲酸可用作医药化工合成中间体。如可合成以下化合物:
向搅拌的4-溴-3-氯苯甲酸(5.0g,21.2mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液中加入N-甲氧基甲胺(1.43g,23.34mmol),1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(4.16g,25.48mmol),7-氮杂-1-羟基苯并三唑(590mg,4.25mmol)和N-乙基二异丙胺(7.42ml,42.5mmol)。 然后使混合物在室温下反应过夜。 加入100ml乙酸乙酯和100ml水。用饱和碳酸氢钠溶液(50ml)洗涤有机相一次。然后将有机相减压浓缩。通过快速色谱法纯化粗产物,得到5.91g 4-溴-3-氯-N-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺。
制备[3]
4-溴-3-氯苯甲酸的制备过程如下:
步骤1:将4-氨基苯甲酸甲酯(Aldrich提供的15g)在乙腈中的溶液在搅拌下加热至0°。一次性加入N-氯代琥珀酰亚胺(14.6g),将反应混合物在搅拌下回流4小时。冷却反应混合物并真空除去溶剂。将残余物溶于二氯甲烷中,用冷的1M氢氧化钠水溶液洗涤萃取物。用无水硫酸镁干燥二氯甲烷溶液,真空除去溶剂。得到4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.1g)(合成1985,669-670),为结晶固体,无需进一步纯化即可使用。
步骤2):将4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.0g)在48%氢溴酸(200ml)中的溶液在0°搅拌。在45分钟内滴加亚硝酸钠溶液(6.3g,在25ml水中),并将反应混合物保持在0-5℃。将混合物在0-5°搅拌2小时。将偏亚硫酸氢钠(5.5g)和氢氧化钠(3.6g)在水(40ml)中的溶液加入到硫酸铜(II)五水合物(25.5g)和溴化钠(12.3g)在水中的热溶液中(80)。毫升)。将搅拌的悬浮液保持在75°并加入冷的重氮盐溶液。将混合物搅拌15分钟并加入48%氢溴酸(30ml)。将混合物冷却至室温并用乙醚萃取。醚萃取液用水和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥。将溶液真空蒸发。得到4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20.4g),为结晶固体,无需进一步纯化即可使用。
步骤3)将4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20g)在搅拌下在氢氧化钠水溶液(60ml,10%溶液)中回流2小时。冷却所得溶液,用水稀释并用浓盐酸溶液酸化。含水混合物用乙醚萃取,醚萃取液用无水硫酸镁干燥。真空除去溶剂。得到4-溴-3-氯苯甲酸(18g),为灰白色固体,无需进一步纯化即可使用。
主要参考资料
[1] WO2013144224.ACETYLENIC MICROBIOCIDES
[2] EP0279698) .PESTICIDAL COMPOUNDS
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。
相关产品
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。