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1,4-二溴-2-氟苯的应用
背景及概述[1]
1,4-二溴-2-氟苯可用作医药化工合成中间体。如果吸入1,4-二溴-2-氟苯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
应用[1]
1,4-二溴-2-氟苯可作为原料用于制备一种氟取代有机小分子空穴传输材料,合成路线如下:
步骤1:氮气条件下,1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡](0.5g,0.65mmol),1,4-二溴-2-氟苯(1.0g,3.9mmol),四(三苯基膦)钯(Pd(PPh 3 ) 4 )(22.5mg,19.5μmol)和甲苯(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中。80℃下反应6h,反应结束冷却到室温,二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )萃取,盐水洗有机相,无水MgSO 4 干燥,旋蒸浓缩除去溶剂。粗产物用CH 2 Cl 2 和正己烷柱层析 (hexane: CH 2 Cl 2 =4:1 (v/v)),得到黄绿色中间产物(270mg,yield 53%)。
步骤2:氮气保护,上述中间体(0.79g,1mmol),4,4′-二甲氧基二苯胺(0.58g,2.5mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd 2 (dba) 3 )(37mg,0.12mmol),三叔丁基膦(P(t-Bu) 3 )(26mg,0.12mmol),叔丁醇钠 (NaOt-Bu)(25mg,0.25mmol)和甲苯(20mL)加入到100mL的圆底烧瓶中,110℃反应2d(48小时)。反应结束冷却至室温,混合物使用二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )萃取,盐水洗涤,有机层使用MgSO4干燥,旋蒸浓缩除去溶剂。粗产物用CH 2 Cl 2 和正己烷柱层析(hexane: CH 2 Cl 2 =2:1(v/v))。最终得到黄色粉末(886mg,yield 82%)。
主要参考资料
[1] CN108467402 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用
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