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2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑应用
背景及概述[1][2]
2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑CAS号51891-79-3,化学式C8H6N4O3。分子量206.15800。密度1.493g/cm3,沸点431.8ºC at 760 mmHg,闪点214.9ºC,折射率1.645。2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构[1,3]
应用 [2,4-5]
2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑可用作医药化工合成中间体。其应用举例如下:
1. 制备一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。具体步骤如下:向干燥的带有回流冷凝管的三口烧瓶中加入0.8mmol的2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑和1mmol三聚乙醛,并加入30mL的无水乙醇为溶剂,搅拌过程中加入1.2mmol五水合硝酸铋作为催化剂,用恒压滴定漏斗滴加含1mmol乙酰基二茂铁的浓度为0.55g/mL的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液,室温下反应4h,通过TLC板监控反应进程(当2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑的原料点消失时表示反应完全,TLC板所用的展开剂是体积比为10:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液),反应结束后,采用旋转蒸发减压蒸除溶剂无水乙醇,再经柱色谱分离(以体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液为第一洗脱剂,洗去未反应的乙酰基二茂铁,以体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液为第二洗脱剂,收集第二带,减压蒸馏除去溶剂),即制得黄棕色3-甲基-3-(2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑)-异丙基二茂铁基酮,产率44.1%。
2. 制备一种含咔唑基及噁二唑基Schiff碱。具体步骤如下:1)向干燥的研钵中加入0.005mol 3-乙酰基-9-乙基咔唑,0.006mol 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑和0.006mol对甲苯磺酸,室温下研磨15min,此时TLC监测显示3-乙酰基-9-乙基咔唑和2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑的原料点消失,表示原料完全反应,然后静置30min,得到混合物;其中展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂;2)将混合物经水洗抽滤后,即得3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱。
主要参考资料
[1] CN107216357一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备方法
[2] CN106432217 一种含咔唑基及噁二唑基Schiff碱及其制备方法
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