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1,3-二溴-5-氯苯的应用和制备
背景及概述[1][2]
1,3-二溴-5-氯苯中文别名1-氯-3,5-二溴苯、3,5-二溴氯苯,CAS号14862-52-3,化学式C6H3Br2Cl。分子量270.34900。白色至淡黄色晶体粉末,密度2.021 g/cm3,熔点91-94 °C(lit.),沸点256 °C,闪点115.8ºC,折射率-38 ° (C=0.1,H2O),蒸气压0.0356mmHg at 25°C。1,3-二溴-5-氯苯是一种重要的化工原料和药物中间体。1,3-二溴-5-氯苯是制备口服生物可利用的1-(1H-吲哚-4-基)-3,5-二取代的苯类似物作为抗有丝分裂剂的反应物。如果吸入1,3-二溴-5-氯苯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
应用[1,3]
1,3-二溴-5-氯苯是制备口服生物可利用的1-(1H-吲哚-4-基)-3,5-二取代的苯类似物作为抗有丝分裂剂的反应物。此外,1,3-二溴-5-氯苯还可用于制备化合物:
反应步骤如下:将1,3-二溴-5-氯苯(7.62g,28.2mmol)在100mL乙醚中的溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。 在30分钟内逐滴加入正丁基锂(12.6mL的2.5M己烷溶液,31.5mmol)。 将所得混合物在-78℃下搅拌另外13分钟,然后在23分钟内分小份加入183(6.57g,28.6mmol)。 然后将反应混合物搅拌22小时,同时将浴温升至室温。 将混合物倒入100mL水中并用两份100mL的EtOAc萃取。 然后将合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,并真空浓缩,得到9.46g米色固体。 从热MeOH中重结晶,得到上述结构化合物。
制备 [2,4-5]
将1,3,5-三溴苯(9.44g,30mmol)在120mL乙醚中的溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在10分钟内逐滴加入正丁基锂(13.2mL的2.5M己烷溶液,33mmol)。将所得混合物在-78℃下搅拌另外10分钟,然后在3分钟内分小份加入六氯乙烷(7.15g,30.2mmol)。然后将反应混合物在-78℃下搅拌15分钟,然后在室温下搅拌3.2小时。 将混合物在100mL水和100mL EtOAc之间分配。 分离水层并用另外的100mL EtOAc萃取。 然后将合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,真空浓缩,得到1,3-二溴-5-氯苯,为浅棕色固体(7.72g,95%)。
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