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3-苯氧基丙酸的应用
背景及概述[1][2]
3-苯氧基丙酸中文别名3-苯氧丙酸,CAS号7170-38-9 2,化学式C9H10O3。分子量166.17400。灰白色结晶粉末,熔点98-100 °C(lit.),沸点235-245 °C(lit.),闪点243-245°C。3-苯氧基丙酸可用作医药化工合成中间体。
应用[1]
3-苯氧基丙酸可用作医药化工合成中间体,如:将4-硝基苯甲酸,亚硫酰氯和DMF置于3升的4颈玻璃烧瓶中并在78℃下回流加热2小时。通过反应混合物的澄清度监测反应结束。
减压除去亚硫酰氯。加入二氯乙烷(1升),进行蒸发,得到固体形式的4-硝基苯甲酰氯。将固体溶于二氯乙烷(1升)中。将二氯乙烷(10升)引入20升玻璃烧瓶中并冷却至0℃。在0-5℃下加入氯化铝。然后在0℃下滴加溶解在二氯乙烷中的上述制备的4-硝基苯甲酰氯。在0.5℃下将苯氧基丙酸分批加入到3-苯氧基丙酸反应组合物中,并在25℃下搅拌过夜。检查TLC并将反应组合物在己烷的混合物中淬灭(8升) )和冰水(15升)。搅拌组合物并滤出固体。用己烷洗涤产物并干燥。产量:400克(理论值的70%),纯度:HPLC测定为92.8%。
制备 [1-2]
方法1:在反应瓶中加入苯酚188mg(2毫摩尔)和干燥DMF 10 毫升,搅拌使其溶解;加入3-溴-1-丙醇695mg(5毫摩尔)和无水碳酸钾553mg,回流反应至终点(TLC检测)。反应液用乙酸乙酯稀释,过滤,滤液用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压除溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=3:1]纯化得3-苯氧基丙酸160 mg。
方法2:将苯酚和丙烯酸乙酯引入装有热元件和顶置式搅拌器的5升三颈玻璃烧瓶中。加入Triton B,并在回流(120℃)下加热48小时。TLC显示仍存在少量苯酚。如下处理反应组合物。除去丙烯酸乙酯,将残余物溶于乙酸乙酯中,用NaOH水溶液(10%)洗涤,然后用水(3.0升)洗涤,用无水硫酸钠干燥。浓缩干燥的有机层,得到残余物。将残余物置于10.0升圆底玻璃烧瓶中,加入浓HCl,并在回流下加热24小时。检查TLC并将反应组合物冷却至25℃。滤出固体并用水(5升)彻底洗涤。将产物在30℃下在烘箱中真空干燥过夜。产量:450克(理论值的27%)纯度(HPLC):98.32%
主要参考资料
[1] TRIN PHARMA GMBH Patent: US2010/234327 A1, 2010 ; Location in patent: Page/Page column 11; 15
[2] 张志佳, 黎金海, 陈美君, 等. 新型芳基修饰的藤黄酸衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1085-1094.
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