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氟化苯的制备
背景 [1][2]
氟苯是有机化合物,分子式为C6H5F,通常简写为PhF。这种物质是苯的衍生物,氟原子与苯环直接相连。其熔点为-44℃,低于苯,这是由于氟取代基破坏苯环的对称性,使分子无法如未取代的苯一般良好堆叠而结晶。相比之下,其沸点只与苯相差4℃。
氟苯是一种农业化学品中间体,典型的生产方法是在HF存在下通过苯胺和亚硝酸钠反应生产。由于该方法中会生成不稳定的重氮盐中间体, 从而增加了生产成本。美国专利公开了一种苯环的单氟化 方法,它包括苯化合物在液相中与氟化银反应,该反应中氟化银被还原 为氟化亚银。发展一种以更廉价的原料制备氟苯的有效商业方法仍旧是必需的。
如果吸入氟苯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
结构
合成路线 [1]
一种生产氟化苯的方法,该法包括:
(a)使初始原料 氯苯与通式为(AgF)(MF2)x的金属氟化物组合物在175℃以上的温度下接 触,其中M选自Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn或其混合物,其中x为0~1的 数值,所述温度足以除去初始原料中的氯取代基,并将F从金属氟化物 组合物中转移到初始原料上,由此生成了还原的金属氟化物组合物,其 含有通式为AgF1-y的银组分,其中y为0.01~1的数值;
(b)在HF存 在下,氧化(a)中还原的金属氟化物组合物,使通式为(AgF)(MF2)x的金属 氟化物混合组合物再生;
(c)将(b)中再生的金属氟化物组合物循环到(a) 中使用。 具体的,通式为(AgF)(MF2)x的金属氟化物组合物 和氯苯反应生产氟苯,其中M和x如上所定义。在反应条件下,氯苯通过可再生试剂氟化亚银(AgF),直到氟苯 的转化速度减少到经济上不可行的水平。
氯苯(C6H5Cl)和氟化亚银的 接触是在蒸气相中进行的,温度为约175℃~约220℃,优选约200℃~ 约220℃。当反应温度升高到220℃以上时,氟苯(C6H5F)进一步氟化,生成二氟苯(C6H4F2)、三氟苯(C6H3F3)和四氟苯(C6H2F4)。此外,氯苯在反应条件下通过可再生试剂 (AgF)(MF2)x,直到生成氟苯的转化速度减少到经济上不可行的水平为止。
这里第二反应物和氯苯的接触也是在蒸气相中进行的,但温度为约 250℃~约450℃,优选约275℃~约325℃,当反应温度升高到300℃以 上时,氟苯(C6H5F)进一步氟化,生成二氟苯(C6H4F2)、三氟苯(C6H3F3) 和四氟苯(C6H2F4)。(AgF)(MF2)x起可再生氟化试剂地作用(即,已还原的金属氟化物组 合物含有还原态的银,诸如能被氧化回到(AgF)(MF2)x)的金属银)。氟化亚银(AgF)可以单独使用,也可以用作混合物的一部分。
金属氟化物混合物(AgF)(MF2)x,其中M选自Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn或 其混合物,其中x为0~1之间的数字,可以使用金属氟化物粉末通过传统工程混合技术制备得到。混合后的金属化合物,诸如AgMnF3、AgFeF3、 AgCoF3、AgNiF3、AgCuF3和AgZnF3,可以通过在惰性气氛(例如, 氮气和氩气)中,将AgF和MF2的1∶1摩尔混合物加热到约400℃~ 约450℃至少约1小时来制备,其中M如上所定义。粉末也可以制成颗粒和小球。
应用
氟苯主要用于制抗精神病特效药物氟哌啶醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料。同时还用于农药杀虫剂和杀卵剂及塑料和树脂聚合物的鉴定。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮,用于合成氟哌啶醇,是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。 此外,还可用作杀虫、杀卵剂,及用于塑料和树脂聚合物的鉴定。
主要参考资料
[1]CN00819647.8 氟化苯生产方法/氟苯生产方法
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