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4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮
【背景及概况】[1][2]
4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮,英文名称为4-methoxy-3H-1,3-benzoxazole-2-thione,CAS号为1246471-39-5,分子式为C8H7NO2S,分子量181.21200;PSA:74.06000;LogP:2.12510。
如果吸入4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
【结构】[7]
【应用】[2]
4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物,其应用暂时少有报道。4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮的类似物[5-甲氧基苯并[d]噁唑-2( 3H) -硫酮]为奥美拉唑关键中间体杂质,奥美拉唑是瑞典 Astra Zen-eca 公司研发的第一代苯并咪唑类胃酸质子泵抑制剂,主要用于治疗消化性胃溃疡和反流性胃炎。根据《欧洲药典 EP8.0》记载,奥美拉唑的已知杂质有 9 个(A ~I,Chart 1):杂质 A 为奥美拉唑关键中间体 5 -甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇,杂质 B ~ I 为奥美拉唑的工艺杂质和降解杂质。以 4-甲氧基-2-硝基苯胺为原料,经硝基还原和二硫化碳关环两步反应合成了杂质A,反应过程如下:
【参考文献】
[1]http//baike.molbase.cn/cidian/1719859?search_keyword=1246471-39-5&page=1&per_page=10
[2] 王川, 周鸣强, 黄文才. 奥美拉唑关键中间体杂质 [5-甲氧基-苯并 [d] 噁唑-2 (3H)-硫酮] 的分离及结构确证[J]. 合成化学, 26(4): 284-287.
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