背景及概述^[1]

2-异丙氧基苯乙烯是一种有机中间体，可由水杨醛为原料先制备O-（2-丙氧基）水杨醛，然后通过Wittig反应制备得到2-异丙氧基苯乙烯。

制备^[1]

步骤1、

将水杨醛（10.3 g，88.0 mmol），四丁基溴化铵（25.1 g，78.0 mmol）和2-丙基碘（20 mL，0.20 mol）溶解在二氯甲烷（300 mL）中。 将溶解于水（150mL）中的NaOH（3.5g，88mmol）缓慢加入到搅拌的溶液中。 将反应搅拌3天后，分离有机相，并将水相用二氯甲烷（3×50mL）洗涤。 合并的有机相在真空中干燥，再溶解在乙酸乙酯中，并过滤。 滤液经Na2SO4干燥并蒸发至干，得到黄色油，将其减压除去，得到中间O-（2-丙氧基）水杨醛的光谱数据与文献报道的数据相同。无色液体，产率6.68g（48％）。

步骤2、

将甲基三苯基溴化膦（14.1 g，39.6 mmol）在Schlenk管中于55°C干燥。 加入无水THF（55mL），然后在0℃下加入正丁基锂（2N的戊烷溶液，20.4mL，39.6mmol）。将混合物在0℃下搅拌30分钟，再在室温下搅拌30分钟。 在室温下缓慢加入O-（2-丙氧基）水杨醛（6.68g，39.6mmol），并继续搅拌12h。 将水（5mL）添加至黄色悬浮液，然后将其真空干燥。用乙醚（3×25mL）萃取产物，然后将合并的有机相用Na2SO4干燥。 除去所有挥发物，得到一种无色澄清液体，产率为3.9g（61％）。

参考文献

[1] Vygodskii Y S , Shaplov A S , Lozinskaya E I , et al. Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) in Ionic Liquids: Scope and Limitations[J]. Macromolecules, 2006, 39(23):7821-7830.