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(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇的制备
背景及概述[1-3]
(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇是一种有机中间体,可由N-Boc-L-哌啶-2-羧酸与硼烷四氢呋喃络合物或二甲硫醚络合物还原得到,或者由(S)-2-碳酸甲酯哌啶-1-碳酸叔丁酯用四氢铝锂还原得到。
制备[1-3]
报道一、
将化合物N-Boc-L-哌啶-2-羧酸(10.0g,46.6mmol)溶于THF(100mL)中,0℃氮气保护下,将硼烷(100mL,1MinTHF)缓慢滴入反应瓶中,滴毕,恒温反应3小时。反应完全后,用甲醇(80mL)淬灭反应,浓缩反应液后经柱层析分离纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(v/v)=3/2)得到无色油状物7.04g,产率:75.2%。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ3.99-3.87(br,1H),3.68-3.51(m,2H),3.48-3.39(m,1H),3.34-3.25(m,1H),2.05-1.92(m,2H),1.88-1.71(m,2H),1.45(s,9H)ppm。
报道二、
将(S)-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-甲酸(18.5g,80.7mmol)在无水THF(44.4mL)中的溶液冷却至0℃。历时15分钟逐滴加入BH3.Me2S(44.4mL,88.8mmol)。加入结束后,将混合物温热至室温,并继续搅拌18小时。将混合物用水淬灭,并用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物经无水Na2SO4干燥,过滤,并浓缩。将得到的残余物在硅胶上快速色谱分离(35%的乙酸乙酯在己烷类中的溶液),得到作为白色固体的(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇(14.2g,82%)。MS116(MH+-boc)
报道三、
将氢化铝锂(38mg,1mmol)加入溶有(S)-2-碳酸甲酯哌啶-1-碳酸叔丁酯(1mmol)的干燥四氢呋喃溶液(10mL)中,室温下搅拌过夜,加入水(0.5mL)淬灭反应,减压除去溶剂,残余物经快速柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=5:1)得到(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201310711751.X作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的应用
[2][中国发明,中国发明授权]CN201310056066.8苯并咪唑-2-哌嗪类化合物、其药物组合物及其制备方法和用途
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