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3-溴-2-甲基苯甲醇的制备
背景及概述[1]
3-溴-2-甲基苯甲醇是一种医药中间体,可由3-溴-2-甲基苯甲酸酯化后还原制备得到。有文献报道3-溴-2-甲基苯甲醇可以用于制备一种稠环化合物,用作PD-1/PD-L1抑制剂,其呈现活性高、生物利用度高、药物稳定、可口服给药等优点。
制备[1]
第一步:合成化合物I-1B
将化合物I-1A(10.7g,50mmol)溶于甲醇中(100ml),然后加入浓硫酸2ml,所得到反应液于60摄氏度反应过夜。TLC显示反应结束后,冷却到室温,旋掉甲醇后,加入饱和氯化铵溶液(250ml)。用乙酸乙酯(150mL×3)萃取,将合并的有机层用盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,减压脱溶,残余物用硅胶柱层析纯化(石油醚/乙酸乙酯=10/1(体积比V/V)),得到化合物I-1B(9.9g,淡黄色液体),产率:87%。MS m/z(ESI):229[M+1].
第二步:合成化合物I-1C
将化合物I-1B(4.56g,20mmol)溶于无水THF溶液中(100ml),冷却到0摄氏度后,分批加入LAH(0.8g,20mmol),维持反应液内温小于5摄氏度,加完后缓慢升温到室温反应2小时,TLC显示反应结束后,重新冷却到0摄氏度,依次滴加0.8ml水,0.8ml浓度为15%的NaOH和2.4ml水,加完后搅拌1小时,过滤,所得滤液旋干,得到化合物I-1C即3-溴-2-甲基苯甲醇(3.7g,黄色固体),产率:92.4%。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201910087327.X 一种稠环化合物及其应用
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