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2-甲基-4-甲氨基异丙醇的制备和应用
背景及概述[1]
2-甲基-4-甲氨基异丙醇可用于有机合成反应。
制备[1]
2-甲基-4-甲氨基异丙醇制备如下:将1-氯-2-甲基-2-丙醇(103μL,1.00mmol)溶解在40%甲胺甲醇溶液(0.5mL)中,在微波化学合成装置(CEMDiscover)中,在100°C下以100W搅拌15分钟。放冷至室温后,减压蒸馏除去溶剂,加入乙腈(3mL),滤去析出的固体。在滤液中加入碳酸氢钠水溶液(10滴)后,减压蒸馏除去溶剂,得到2-甲基-4-甲氨基异丙醇的粗精制物。
应用[1]
2-甲基-4-甲氨基异丙醇可用于制备4-[2-叔丁基-1-(四氢吡喃-4-基甲基)-1H-咪唑-4-基]-N-(2-羟基-2-甲基丙基)-N-甲基噻吩-2-甲酰胺,该化合物是一种CB2受体调节剂,可作为疼痛的治疗及/或预防剂是有用的,作为疼痛、例如神经性疼痛、三叉神经痛、糖尿病性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经性腰痛、与HIV相关的疼痛、纤维肌痛症、癌性疼痛、炎症性疼痛等的治疗及/或预防剂是有用。将[4-(2-叔丁基-1-环己基甲基-1H-咪唑-4-基)苯基]-哌嗪-1-基甲酮(0.3mmol)溶解在DMF(1.0mL)中,加入2-甲基-1-(甲基氨基)丙烷-2-醇(0.45mmol)、WSC·HCl(86mg,0.45mmol)及HOBt·H2O(69mg,0.45mmol),在60°C下搅拌2小时。放冷至室温后,在混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=50/50→10/90)精制,由此得到标题化合物4-[2-叔丁基-1-(四氢吡喃-4-基甲基)-1H-咪唑-4-基]-N-(2-羟基-2-甲基丙基)-N-甲基噻吩-2-甲酰胺(60mg,0.14mmol,收率为69%)。
主要参考资料
[1] 一种2-甲基-4-甲氨基异丙醇的制备方法
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