- 吡咯烷酮羧酸钠 L-吡咯烷
- 水性油墨中,加入蜡乳液与
- 农药原料中常用的三氯乙酸
- 分散剂在涂料中的八大作用
- 二氯乙酸是怎么制成的?二
- 水性涂料选择分散剂该注意
- 一篇文章让你读懂什么是氯
- 抗静电剂在涂料工业中的应
- 什么是过乙酸?过乙酸的用
- 知道增稠剂与流平剂之间的
- 一文了解乙酸酐在不同行业
- ”硬脂酸、PE蜡和石蜡“在
- 一文读懂冰乙酸!冰乙酸的
- 膨润土改性及其在环境治理
- 橡塑行业常用的溶剂,乙酸
- 工业防锈水性防锈剂研究与
- 甲酸在印染工业中的应用,
- 乳化剂np10的性能与应用
- 钨酸的作用?钨酸的性质及
- 一文读懂消光粉的三大用途
- 皮肤碰到氟硅酸了怎么办?
- 关于硅酸你了解多少?硅酸
- 神奇!氯磺酸的作用范围竟
- 胶粘剂行业竞争激烈,水性
- 高氯酸你了解多少?高氯酸
- 偶联剂和交联剂、相容剂在
- 氢溴酸的性能及用途介绍
- 无水氢氟酸有什么作用?无
- 氢氟酸你了解多少?氢氟酸
- 消泡剂在混凝土中的应用
(3-(咔唑-9-基)苯基)频哪醇硼酸酯的制备
背景及概述[1]
(3-(咔唑-9-基)苯基)频哪醇硼酸酯可用作医药合成中间体。如果吸入(3-(咔唑-9-基)苯基)频哪醇硼酸酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。卡博特
结构
制备 [1-2]
(3-(咔唑-9-基)苯基)频哪醇硼酸酯的制备分为以下两步:
步骤一、9-(3-溴苯基)咔唑的制备:
在氮气保护下,将碘化亚铜(135mg,0.71mmol)加入到1,10-菲啰啉(128mg,0.71mmol)、咔唑(2.36g,14.14mmol)、间溴碘苯(4g,14.14mmol)和无水碳酸钾(3.9g,28.28mmol)的DMF(20mL)溶液中,然后反应加热到110~120℃并搅拌过夜。待反应冷却至室温后,向反应混合物中加入蒸馏水和二氯甲烷,分液后,用二氯甲烷萃取水层三次。有机层经蒸馏水清洗三次、无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱进行分离,洗脱剂为石油醚,得到白色固体,产率为72%(3.3g)。
步骤二、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)咔唑的制备:
在氮气保护下,将9-(3-溴苯基)咔唑(1.5g,4.66mmol)溶解到无水四氢呋喃(100mL)中,冷却至-78℃,通过注射器缓慢滴加正丁基锂溶液(2.05mL,2.5M,5.13mmol),并在该温度下保持15~30分钟,然后加入异丙氧基频哪醇硼酸酯(1.24mL,6.06mmol);反应体系缓慢恢复至室温并在N 2 气氛下搅拌过夜。待反应完成后加入2mL乙醇终止反应,并减压蒸馏除去溶剂后,加入二氯甲烷和蒸馏水萃取,有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离,洗脱剂为石油醚和二氯甲烷,得到白色固体,产率为84%(1.45g)。
应用
(3-(咔唑-9-基)苯基)频哪醇硼酸酯可用作医药合成中间体。如制备化合物Phen-m-PhCz:
具体步骤为:在氮气保护下,将醋酸钯(11mg,0.05mmol)、三环己基膦(28mg,0.1mmol)加入到3-溴-1,10-菲罗啉(638mg,2.46mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)咔唑(1g,2.71mmol)、碳酸钾水溶液(3mL,2M)、乙醇(20mL)、甲苯(20mL)的混合溶液中,反应加热到90~110℃并搅拌过夜。待冷却至室温后,向反应混合物中加入蒸馏水并分离甲苯层,再用二氯甲烷萃取水层三次。有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱进行分离,洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯,得到白色固体,产率为90%(930mg)。
主要参考资料
[1] CN105646488 1,10-phenanthroline monohydrate-based main material and preparation method as well as application thereof
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。
相关产品
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。