背景及概述^[1]

2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯是一种医药中间体，常用于Suzuki反应。有文献报道2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯可用于制备具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性的空穴传输材料的化合物。

制备^[1-3]

方法一、

将66g 1-溴-2-碘-4-甲氧基苯、64g双(频哪醇合)二硼、64g乙酸钾和2.2g(1,1'- 双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)用600ml甲苯稀释，并且然后，将混合溶液在120℃的 温度下搅拌15小时。在反应容器缓原装德国进口慢冷却至环境温度之后，向其添加水以终止反应。在反应完成之后，将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法二、

在25 mL烧瓶中加入3-甲氧基-1-苯基硼酸频哪醇酯（234 mg，1 mmol），NBS（178 mg，1 mmol），AuCl3（3 mg，1 mmol％），然后加入DCE（2 mL ）。将反应在室温搅拌6h。然后通过旋转蒸发浓缩溶液，得到粗制残留物，将其通过硅胶柱色谱抗氧剂168法纯化（石油醚/ EtOAc＝30：1），得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法三、

将2-溴-5-甲氧基苯硼酸（2 g，10 mmol）悬浮在Et2O（20 mL）中，并加入频哪醇（1.42 g，12 mmol）。 将混合物在室温搅拌15小时。 将溶液干燥，并将油状粗品通过柱色谱法（二氧化硅，石油醚/ EtOAc：10/1）纯化得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201610091863.3 化合物及包含所述化合物的有机发光装置

[2] From Organic Letters, 12(23), 5474-5477; 2010

[3] From Organic Letters, 16(9), 2338-2341; 2014