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4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐的制备和应用
背景及概述[1]
4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐可用作医药合成中间体,可由4-氟代-4-(羟基甲基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯为反应原料制备而得,可用于制备化合物(3-(4-((4-(羟基甲基)-4-甲基哌啶-1-基)甲基)-3-甲基苯氧基)氮杂环丁烷-1-基)(5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲酮,该化合物可用于治疗与黑色素聚集激素相关的疾病或病况,例如肥胖、与肥胖相关的病况、焦虑和抑郁等。
制备[1]
在0℃在N2下向4-氟代-4-(羟基甲基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯(21g,0.09mol)在干燥乙醚(200mL)中的搅拌的溶液中滴加HCl/乙醚(4M,100mL)。加毕之后,允许混合物升温至RT并搅拌过夜。将反应混合物浓缩以除去色素炭黑溶剂并将残余物用乙醚洗涤得到4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐。1HNMR(400MHz,D2O):δ1.78(m,2H),2.05(m,2H),3.15(m,2H),3.31(m,2H),3.57(d,2H),m/z134[M+H]+.
应用[1]
4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐可用于制备化合物(3-(4-((4-(羟基甲基)-4-甲基哌啶-1-基)甲基)-3-甲基苯氧基)氮杂环丁烷-1-基)(5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲酮:将4-(1-(5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-羰基)氮杂环丁烷-3-基氧基)-2-甲基苯甲醛(0.12g,0.31mmol)与4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐(0.051g,0.31mmol)和DCM(3ml)混合。加入三乙胺(0.085ml,0.61mmol)和然后三乙酰氧基硼氢化钠(0.129g,0.61mmol)。将混合物在RT下搅拌过夜并且然后用DCM(10ml)稀释。将混合物用NaHCO3水溶液(饱和的4ml)洗涤并且然后将有机溶液滤过分相器。通过蒸发除去溶剂并将残余物通过硅胶色谱法用DCM中1-3%甲醇(其中甲醇包含氨(2M))洗脱来纯化。将产物从DCM/乙醚研磨。获得102mg(66%)的固体状标题化合物。1HNMR(500MHz,CDCl3):δ0.95(s,3H),1.32(m,2H),1.53(m,2H),2.30(m,2H),2.34(s,3H),2.53(m,2H),3.38(m,2H),3.42(s,2H),3.89(s,3H),4.32(m,1H),4.63(m,1H),4.72(m,1H),5.04(m,2H),5.10(m,1H),6.55(d,2H),6.59(s,1H),7.03(d,2H),7.19(m,乳化增稠剂2H),8.10(d,2H),MS(APCI+)m/z507[M+H]+
参考文献
[1]CN201180042363.6治疗剂976
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