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紫外线吸收剂的制备

来源:凯茵工业添加剂 编辑:凯茵化工 人气:87 时间:2020-04-26

概述[1]

紫外线吸收剂UVA为一种光稳定剂。是一类能吸收阳光或荧光源中紫外线部分,而本身结构不起变化的物质。它能将高能量的紫外线光能转换成热能或无破坏性的较长光波释放出来,从而保护添加有紫外线吸收剂的物质免遭紫外线破坏。主要用作塑料、橡胶、涂料、染料等的光稳定剂,防止它们在长期暴露于阳光下的光分解作用。一般要求色浅,有良好的混溶性、耐热性和化学稳定性,低的挥发性等。用于食品包装材料时,还需无毒和不迁移性。各种物质对紫外线的敏感波长不同,各种紫外线吸收剂能吸收的光波范围也不同,适当的选择,才能取得满意的光稳定效果。紫外线吸收剂UVA为其中一种。

特点[1]

紫外线塑料除味剂吸收剂UVA是一支宽波段油溶性紫外线吸收剂,本品对整个UVA波段(320-400nm)紫外线都具有较强吸收,最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外线吸收剂之一。相比UV1789(阿伏苯宗),具有更加优异的光稳定性。阿伏苯宗受自身结构的限制,在紫外光照射下紫外线吸收性能会大大降低,因此在应用过程中不得不使用MC80(对甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等进行防护。而紫外线吸收剂UVA的分子结构具有很好的共振及氢离子转移效果,在吸收剂吸收紫塑料抗静电剂外线过程中分子的结构不会被破坏,因此可以起到长效防护。

制备[2]

1)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的制备

在氮气气氛下将99g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)邻苯二甲酸酐和460ml甲苯引入装有Teflon搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml四颈烧瓶中,并加热到回流温度。在反应2小时后,在30分钟内总共蒸出300g甲苯,然后将该混合物在回流下搅拌3小时。将该混合物冷却到室温并吸滤。将滤饼依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗涤。该己醇湿润的酸可以直接用于第二步中。产率:169g(90%)粉红色2-(二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸。

2)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸正己酯(紫外线吸收剂UVA)的制备

将313g(1.0mol)己醇湿润的2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸(以100%计)和750ml正己醇引入装有锚式搅拌器、氮气导管、热电偶和分水器的1升浅凸缘烧瓶中,与53g(519mmol)96%浓度的硫酸混合并加热到105-110℃的内部温度。在加热之后,在105-110℃的内部温度和约200毫巴的压力下经6-8小时共沸蒸除反应形成的水。在冷却至约70℃后,将该混合物与830ml水混合并在52-58℃的温度下用25%浓度的NaOH溶液中和。分离水相并将有机相用500ml水(温度:52-58℃)萃取。分离水相,将有机相冷却至20℃并等待该酯的结晶。在保持1小时以使就地产生的晶种材料成熟之后,将混合物以5K/h冷却至0-5℃,在该温度下后搅拌2小时并吸滤。将滤饼用2×85ml冷己醇洗涤。将己醇湿润的粉红色粗产物紫外线吸收剂UVA(407g)彻底吸干并通过在活性碳上吸附而提纯。

主要参考资料

[1]简明精细化工大辞典

[2] CN03811000.8制备2-(4-N,N-二烷基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸酯的方法

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