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(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2'-二苯基磷苯甲酰...
背景及概述[1]
目前很多天然产物和药物分子中都含有卤素,通过烯烃的卤环化反应是一种很重要的引进卤素的方法。具有光学活性的羟胺类化合物在很多药物分子中存在,例如Sphingosin防老剂4020e及其类似物,市面上有售的D-鞘氨醇就是这类结构,是一种有效的、高选择性的PKC抑制剂。磷氧配体(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2'-二苯基磷苯甲酰)为合成这类化合物的中间体。
制备[1]
(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2'-二苯基磷苯甲酰)制备如下:
在氮气条件下,向反应器中依次加入(R,R)-环己二胺(1.26g,11.0mmol),2-二苯基膦苯甲酸(6.74g),DCM(100.0mL),然后依次加入EDCI(4.22g,22.0mmol),DMAP(1.34g,11.0mmol)于室温搅拌6个小时,用1N盐酸水溶液淬灭,水相用DCM(3×50.0mL)萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,旋干后柱层析得到所示产物Trostligand;将Trostligand(4.84g,7.0mmol)溶于DCM(100.0mL),在0℃下加入双氧水(17.5mL,35%w/w),于0℃搅拌4个小时,加入水(100.0mL)稀释,水相用DCM(3×50.0mL)萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,旋干后柱层析得到所示产物白色固体式A所示产物(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2'-二苯基磷苯甲酰)4.34g,86%yield。
结构确证结果如下:1HNMR(400无泡表面活性剂Hz,CDCl3)δ8.17(s,2H),7.66-7.64(m,2H),7.60-7.55(m,6H),7.49-7.41(m,12H),7.39-7.34(m,4H),7.33-7.28(m,4H),3.38(s,2H),1.75(d,J=6.4Hz,2H),1.56(s,2H),1.14(d,J=4.8Hz,4H);13CNMR(100Hz,CDCl3)δ168.61.168.58,141.53,141.45,134.3,134.1,133.3,132.8,132.6,132.5,132.4,132.3,132.2,132.1,132.03,132.01,131.7,130.5,129.9,129.83,129.76,129.6,129.5,128.62,128.56,128.5,128.4,54.5,31.5,24.5。
主要参考资料
[1] CN201410725192.2一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合成方法与应用
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