概述^[1]

二氯磷酸-1-萘酯属于酯类化合物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

二氯磷酸-1-萘酯制备如下：由1-萘酚(3.00g，20.81mmol)，磷酰氯(1.94mL，20.81mmol)，三乙胺(2.9mL，20.81mmol)和无水二乙醚(70mL)制备。在-78℃1小时后，使反应升至室温并且搅拌3小时。获得作为油状物的粗产物。将所得的混合物过滤然后在真空中蒸发，在通过利用己烷-EtOAc(1：1)洗脱的柱色谱纯化后，得到无色油状物二氯磷酸-1-萘酯(4.59g，84)[Rf=0.93(己烷-EtOAc，1：1)]，31PNMR(202MHz，CDCl3)：δP5.07；1HNMR(500MHz，CDCl3)：δH7.52-7.71(m，4H，ArH)，7.86-7.89(m，1H，ArH)，7.95-7.98(m，1H，ArH)，8.16-8.19(m，1H，ArH)。

应用^[1]

二氯磷酸-1-萘酯可用作医药合成中间体。如制备1-萘基(苄基-L-丙氨酰)氯磷酸酯：在氩气氛下，在-78℃，将使用二氯磷酸-1-萘酯(2.50g，9.57mmol)，L-丙氨酸苄基酯甲苯磺酸盐(3.36g，9.57mmol)，无水三乙胺(2.66mL，19防老剂4020.14mmol)和无水二氯甲烷(35.7mL)。在1小时后，使反应混合物缓慢温热至室温达3小时，并且通过31PNMR监测所需化合物的形成。在氮气下将反应混合物在减压下浓缩，将残余物重新溶解在二乙醚中，过滤并在真空中蒸发而得到粗制无色油状物，其在一些情况中未经进一步纯化而用于下一步骤。通过利用己烷-EtOAc(7：3)洗脱的柱色谱纯化合成的氯磷酸芳基酯，得到作为无色油状物的标题化合物。1HNMR(500MHz，CDCl3，比率为1：1的非对映异构体的混合物)：δH1.42-1.45(m，3H，CHCH3)，4.20-4.23(m，1H，CHCH3)，4.78-4.81(m，1H，NH)，5.09(s，2H，OCH2Ph)，7.09-7.73(m，11H，Ar水性氨基树脂H)，7.97-8.12(m，1H，ArH)。

主要参考资料

[1] CN103403013用于治疗癌症的5-氟-2’-脱氧尿苷的氨基磷酸酯衍生物