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一种三苯氧磷去除的新方法
概述
三苯基膦是一个常见的化合物,在有机合成中有着广泛的应用。例如三苯基膦可以用作合成Ylide用于Witting Reaction将羰基化合物合成含烯烃的化合物;再如三苯基膦可以作为碱和还原剂参与Mitsunobu反应,用于合成一些手性翻转的分子。三苯基膦参与反应后,一般都会被氧化为三苯氧磷,混合在反应液中。由于三苯氧磷在有机溶剂中有比较好的溶解性,因此三苯氧磷存在给反应的产物的纯化带来一定的困难。一般实验室少量的三苯氧磷通常通过柱色谱分离去除,但是对于中试及放大的反应,这个方法就不太适应了。Daniel J. Weix教授开发了一种通过将三苯氧磷与氯化锌形成氯化锌三苯氧磷复合物在极性有机溶剂(甲醇、乙醇、异丙醇等)中形成沉降物将其分离的方法。
作者通过对溶剂进行筛选,发现在乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙酸异丙酯作为分离溶剂时,氯化锌三苯氧磷复合物沉降效果好,溶剂中三苯氧磷残留少。
为了验证该方法的放大可适用光引发剂性,作环氧大豆油价格者进行了如下的三苯基膦参与的百克级反应,对反应粗产品应用去除三苯氧磷的新方法,效果很好。
作者还对常用的Corey−Fuchs Reaction和Mitsunobu Reaction进行了,该新方法的验证,同样取得了优良的分离效果。
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