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环丙乙醇的制备和应用
背景及概述[1]
环丙乙醇是一种医药中间体,可由环丙基乙酸酯化后还原制备得到。有文献报道环丙乙醇可用于制备人类免疫缺陷病毒复制的抑制剂。
制备[1]
步骤一、环丙基乙酸甲酯的制备
将环丙基乙酸(1.08 g;10.57 mmol)溶解在50 ml甲醇中。将该溶液冷却至0℃,并在搅拌下滴加5ml 96%的硫酸。将该溶液在室温下保持过夜,然后倒入冰水中,用30%水合铵碱化,最后用二氯甲烷萃取。有机层经硫酸钠干燥并蒸发至干,得到1.1g油状产物(90%收率),其无需进一步纯化即可原样使用。
GE絮凝剂步骤二、环丙乙醇的制备
将钠(85 mg;0.004 mmol)溶于50 ml甲醇中,然后添加8.7 g(0.23 mol)硼氢化钠。在搅拌下将根据步骤一制备的3.7g(0.032mol)的环丙基乙酸甲酯在20ml甲醇中的溶液滴加到该混合物中。使反应保持回流6小时,然后加入300ml盐水,并将粗产物用二氯甲烷萃取。有机层用硫酸钠干燥,蒸发至干,得到1.52g(55%收率)的标题化合物。
应用[2]
WO2020058844报道了环丙乙醇可用于制备下述吲唑基嘧啶衍生物,该化合物是一种人类免疫缺陷病毒复制的抑制剂。
参硅烷偶联剂考文献
[1] From PCT Int. Appl., 2000026203, 11 May 2000
[2] From PCT Int. Appl., 2020058844, 26 Mar 2020
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