背景及概述^[1]

2-(4-苄氧基苯基)乙醇是一种有机中间体，可由4-羟基苯乙酸为反应原料，与苄基溴反应制备中间体4-苄氧基苯乙酸苄基酯，在加入四氢铝锂反应制得。可用于合成亨斯迈染料红景天苷化合物，红景天苷是景天属植物的主要生物活性成分，具有抗缺氧、抗疲劳、抗肝纤维化、抗肾损害、抗肿瘤、防辐射等多种药理作用，以红景天苷为主要药效成分的治疗药品、保健食品和药材饮片已经上市。

制备^[1]

2-(4-苄氧基苯基)乙醇的合成：

1）将10mmol 4-羟基苯乙酸溶于60mL无水丙酮，再加入30mmol苄基溴，搅拌下加入30mmol无水碳酸钾，加热回流10小时；TLC检测发现原料点消失，并有一极性较小的荧光点。以硅藻土滤去溶液中的固体，将滤液浓缩，二氯甲烷稀释，依次用稀盐酸、饱和氯化钠溶液洗涤，无水Na₂SO₄干燥，蒸除溶剂得微黄色油状液。硅胶柱层析得到3.06克白色粉末状固体4-苄氧基苯乙酸苄基酯，产率92.2%。

2）称取60mmol LiAlH₄于45mL无水THF中，0℃时，N₂保护下搅拌10分钟，然后用恒压滴液漏斗缓缓滴入15mmol4-苄氧基苯乙酸苄基酯的THF溶液，滴完后升至室温，然后加热反应4小时，TLC检测反应完全。冰水浴中慢慢滴入10mL甲醇，开始有气泡产生，后来无气泡，浑浊液逐渐变澄清，溶液下层及容器壁上有灰色固体产生，继续搅拌15分钟后，灰色固体变为白色泥状固体。停止反应，抽滤除去固体。滤液分别用水及饱和NaCl溶液洗两次，有机相用无水MgSO₄干燥过夜后浓缩得黄色液体；该液体经硅胶柱层析得2.89g白色粉末状固体2-(4-苄氧基苯基)乙醇，产率84.5％。¹HNMR(500MHz，CDCl₃):δ=7.43-6.92(9H，aromaticprotons)，5.05(2H罗门哈斯树脂，s，p-PhCH2OCH2OPhCH2CH2OH)，3.83(2H，t，p-PhCH2OCH2OPhCH2CH2OH)，2.82(2H，t，p-PhCH2OCH2OPhCH2CH2OH)。

参考文献

[1] CN201711144263.X 一种利用[Rmim][OSO2OR]?Lewis酸离子液体系合成红景天苷的方法