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溶剂红 43的制备
背景及概述[1]
按2015版《化妆品安全技术规范》所述,溴代荧光素类化妆品染料的品种有4',5'-二溴荧光素、2',4',5',7'-四溴荧光素、2',4',5',7'-四溴-4,7-二氯荧光素、2',4',5',7'-四溴-4,5,6,7-四氯荧光素。这四种染料及其各自的二钠盐染料或及色淀被允许用于化妆品的着色。其中2',4',5',7'-四溴荧光素即溶剂红43,又称2',4',5',7'-四溴-3',6'-二羟基螺[异苯丙呋喃-1(3H),9'(9H)-占吨]-3-酮,它是一种染料及颜料,其分子式为C20H10Br4O5,分子量为649.9064。
制备[1]
溶剂红43制备如下:在250mL四口烧瓶中加入,加入61.0g次氯酸钠溶液(10%,86mmol),外置冰水浴,开启搅拌,加入约36g水,24.3g32%液碱,物料温度至0~5℃后,缓慢滴入1乙醇3.9g溴素(99%,86mmol),控制反应温度在15℃以下。测定含量(有效溴约20%)并备用。在500mL四口烧瓶中加入250g醋酸,开启搅拌,加入13.6g荧光素(97.5%,40mmol),升温至50~60℃,快速搅拌(300~400rpm)30min。降温至25~30℃,3~4小时内慢慢滴加134.0g上述次溴酸钠溶液(20%,168mmol),期间反应温度控制在25~30℃。再保温搅拌2小时,取样进行液相检测溴化终点。加入适量亚硫酸氢钠消去残余次溴酸。降温至15℃,抽滤,得粗制滤饼。粗制滤饼于约100mL稀盐酸水溶液(1+500)中打浆均匀、抽滤,如此重复3次脱盐。滤饼于100℃烘干,得25.0g浅粉色目标产物溶剂红43(HPLC纯度97.8%,含量97.8%,37.7mmol),收率94.3%。
抗氧化剂的作用主要参考资料
[1] CN201711262831.6 一种溴代荧光素类化妆品染料的制备方法
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