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4-庚基-4'-氰基联苯的制备

来源:凯茵工业添加剂 编辑:凯茵化工 人气:92 时间:2020-07-16
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背景及概述[1]

4-庚基-4'-氰基联苯是一种液晶材料(liquid crystal materials,简称LCD)。液晶材料是上个世纪70年代发展起来的一种新型高性能特殊材料,其具有的介晶相是一种介于固态的三维有序和液态的无规则之间的中间相态,是一种取向有序流体。

联苯型液晶具有光、化学稳定性好,各向异性、粘度与双折射等物理常数可调等优点,是现代电子工业上被广泛使用的液晶材料之一。在目前广泛采用的联苯型液晶材料中,4-氰基二联苯和4-氰基三联苯类化合物占了相当大的比重。

制备[1]

在氮气保护下,把20 mmol的4-溴苯腈、0.2 mmol的醋酸钯、0.24 mmol的Ph3P和3 mmol的溴化锌溶解于30 ml的THF中,再滴加50ml由20 mmol的4-正庚基溴苯制得的格氏试剂,滴加完毕后,室温下反应2小时。之后,反应液在冰水浴冷却,再滴入50 ml 质量1%的稀盐水溶液,滴加完毕后搅拌30分钟,分出有机相,水相用50 ml乙酸乙酯萃取两次,合并有机相,再用50 ml水洗两次后,在旋转蒸发仪中蒸除溶剂得到粗产品。粗产品用甲醇重结晶和活性碳脱色得到纯的4-庚基-4'-氰基联苯。产率:68.2%。

1H NMR (DCCl3, 400MHz): δ 7.69-7.63 (m, 4H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 2H), 2.65 (t, J = 8 Hz, 2H), 1.66-1.63 (m, 2H), 1.35-1.27 (m, 8H), 0.90-0.87 (m, 3H)。 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 145.6, 143.8, 136.4, 132.5, 129.1, 127.4, 127.0, 119.0, 110.5, 35.6, 31.8, 31.4, 29.2, 29.1, 22.6, 14.1。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201110417782.5 一种氰基联苯型液晶材料的合成方法

TAG:4-庚基-4'-氰基联苯,液晶材料,4-溴苯腈,4-正庚基溴苯
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