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4-溴苯磺酰胺的制备和应用

来源:凯茵工业添加剂 编辑:凯茵化工 人气:72 时间:2020-07-16
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背景及概述[1]

4-溴苯磺酰胺可用作医药合成中间体,可由4-溴苯磺酰氯与氨水反应进行制备,也可由对溴苯四氟化硼重氮盐一步制备得到。

制备[1-2]

方法一:

氮气保护下,将对溴苯四氟化硼重氮盐(338.5mg,1.25mmol),NaN3(32.5mg,0.5mmol),PPh3(157.4mg,0.6mmol),Na2S2O5(190.1mg,1.0mmol),TBAB(241.7mg,0.75mmol)和MeCN/H2O=2/1(1mL)加入Schlenk反应管中。反应在80℃下搅拌12h后,降到室温,向体系中加入水10mL稀释,再加入乙酸乙酯(10mL*3)萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,柱层析分离得到白色固体4-溴苯磺酰胺(70%)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ7.83(d,J=8.6Hz,2H),7.76(d,J=8.6Hz,2H),6.71(s,2H);13CNMR(100MHz,d6-acetone)δ144.4,132.9,128.9,126.7;IR(KBr)ν3329,3239,3117,1575,1391,1310,1148,1091,818,742,613cm-1;HRMS(EI)forC6H6NO2SBr Calculated:234.9303,found:234.9305.

方法二:

将氨水(1.0当量)加入圆底烧瓶中,加入DCM,三乙胺(2.0当量),搅拌30分钟后,加入4-溴苯磺酰氯(1.2当量)继续室温搅拌反应过夜。经TLC检测反应完全后,浓缩溶剂加入水和DCM萃取3次,合并有机相,无水Na2SO4干燥,浓缩后得化合物4-溴苯磺酰胺。

应用[1]

4-溴苯磺酰胺可用于合成4-(5-醛基-呋喃)苯磺酰胺:将化合物4-溴苯磺酰胺(1.0当量)、5-醛基-呋喃-2-硼酸(1d,1.5当量)、无水碳酸钠(2.0当量)和双三苯基膦二氯化钯(0.1当量)用MeCN:H2O=2:1溶解后,置换氩气三次后,升温至80℃反应2h,经TLC检测反应完全后,冷却至室温,用硅藻土过滤掉不溶物催化剂,减压浓缩,加水经乙酸乙酯萃取,浓缩,柱层析得到4-(5-醛基-呋喃)苯磺酰胺。

参考文献

[1]CN201810015576.3一种丙烯酰胺类衍生物及其制备方法与应用

[2]CN201811335644.0 磺酰胺类化合物及其合成方法和应用

TAG:4-溴苯磺酰胺,4-溴苯磺酰氯,制备
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