背景及概述^[1]

N1,N1,N4,N4-四(吡啶-4-基)苯-1,4-二胺是一种有机中间体，可由4,4'-联吡啶胺和1,4-二溴苯一步制备得到。属于吡啶基配体，吡啶配体及其衍生物具有σ给电子能力及π受电子能力，能够与多种金属形成稳定的配合物，是现在配位化学中应用最为广泛的螯合配体。这些配体及配合物已广泛的用于分子催化，太阳能转换，比色分析，除草剂，分子识别，自组装，抗肿瘤药物及核酸探针等领域。

制备^[1]

将4,4'-联吡啶胺（4.28 g，25 mmol），1,4-二溴苯（2.36 g，10 mmol），无水碳酸钾（4.8 g，34.4 mmol），硫酸铜（994 mg，6.2 mmol），18-冠-6（220 mg，0.83 mmol）和二苯醚（35 mL）加入三口烧瓶中，在氮气下于200°C加热3天，然后再加入1,4-二溴苯（7 g，29.7 mmol）。将反应混合物在200℃下搅拌另一天。将反应冷却后，加入二氯甲烷和水以溶解固体，将有机相用蒸馏水洗涤至中性pH，然后用硫酸钠干燥。除去溶剂后，将残余物通过硅胶色谱纯化，得到以下两种化合物的无色固体：（4-溴苯基）-二（4-吡啶基）胺（2.92 g）和 N1,N1,N4,N4-四(吡啶-4-基)苯-1,4-二胺（2.1g，基于4，40-二吡啶基胺的40.8％）。 ¹HNMR（CDCl₃，500MHz）：δ＝ 8.49（d，J ＝ 6.0Hz，8H，吡啶基-H）， 7.23（s，4H，亚苯基-H），7.01（d，J ＝ 6.0Hz，8H，吡啶基-H）。Anal. Calcd (%) for C26H20N6: C, 74.98; H, 4.84; N, 20.18. Found: C, 74.57; H, 4.71; N, 20.06. IR (KBr pellet, cm^-1): 1592(s), 1577 (vs), 1498(s), 1488(s), 130(m), 1304(s), 1277(vs), 1217(m), 993(m), 813(m), 740(w), 624(m), 542(m).

主要参考资料

[1] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20120214962, 23 Aug 2012