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1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯的制备方法
背景及概述[1]
1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯属于多联苯多酸单体,是一种金属-有机框架材料(MOF)或有机自组装材料,是现代材料化学的热门领域,由于其对清洁能源(氢气,甲烷)储存具有比普通钢瓶更安全、存储量更多等优点,是未来新能源汽 车(燃料电池汽车等)发展的重要基础。
制备[2]
1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯在装有磁力搅拌棒的1 L圆底烧瓶中,将4,4',4“-(苯-1,3,5-三基-三(苯-4,1-二基)苯)三苯甲酸三甲酯(2.00 g,2.82 mmol),2.2 g NaOH,THF,水和甲醇(分别为200、80和50 mL)混合,并将混合物在室温下搅拌2天,在真空下蒸发溶液。用3 M HCl酸化。通过过滤收集产品,为白色固体,用二氯甲烷和甲醇洗涤,然后真空干燥过夜(1.80 g,96%):mp 326℃。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δ 13.07(br,3H)8.07(d,6H,J = 8.0Hz),8.06(s,3H),8.05(d,6H,J = 8.0Hz),7.91(d,6H,J = 7.6Hz),7.89 (d,6H,J = 7.2Hz); 13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ168.0,144.6,141.9,140.7,139.2,130.9,130.6,128.8,128.4,127.6,125.3; FT-IR(KBr,4000-400 cm-1)3448(br),3029(br),2661(w),2536(w),1925(w),1686(s),1606(s),1419(m),1276( m),1177(m),1118(m),1003(m),824(s),773(s); MALDI-TOF MS(m/z)[M] + 666.2976,666.2042(计算得出)。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201610671354.8 一种制备多联苯多酸单体的方法
[2] From PCT Int. Appl., 2011038208, 31 Mar 2011
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