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2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的制备
背景及概述[1-2]
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛是一种有机中间体,制备方法主要有两条合成路线。一条是以化合物4-硝基水杨酸为起始物料通过三步制备得到,另一条是以4-硝基-2-甲氧基甲苯为起始原料通过两步制备得到。
制备[1-2]
报道一、
4-硝基水杨酸通过硫酸二甲酯酯化,然后DIBAL-H还原后得到2-甲氧基-4-硝苄基乙醇,最后通过PDC氧化得到2-甲氧基-4-硝基苯甲醛。
报道二、
第一步、4-硝基-2-甲氧基-(α,α-双乙酰氧基)甲苯的制备:
向装有机械搅拌器的5L三颈圆底烧瓶中加入4-硝基-2-甲氧基甲苯(150.0g,0.8973mol),HOAc(900mL)和Ac2O(900mL)。将混合物搅拌并用丙酮/冰浴冷却至8℃。小心地加入浓H2SO4(136mL),同时保持反应温度低于19℃。在冷却至0℃之后,在1小时内分批加入CrO3(252.6g,2.526mol,2.815当量),同时保持反应温度在0-10℃之间。加完后,将混合物在0℃下搅拌30分钟,此时反应完成。然后在搅拌下将反应混合物小心地倒入冰(1.5kg)中,得到浆液。剩余的黑色胶状残留物用HOAc(3x100mL)冲洗,然后将洗涤液添加到浆液中。搅拌10分钟后,将浆液过滤。用水(3×400mL)洗涤滤饼并抽气干燥17小时以得到化合物4-硝基-2-甲氧基-(α,α-双乙酰氧基)甲苯(129.0g,51%)。
第二步、2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的制备:
向配备有冷凝器和机械搅拌器的2L圆底烧瓶中放置化合物4-硝基-2-甲氧基-(α,α-双乙酰氧基)甲苯(250.7g,0.8851mol),二恶烷(300mL)和浓HCl(60mL)。将反应混合物加热至回流并在N2下搅拌20小时。滴加水(250mL),同时保持反应混合物回流。用冰/水浴冷却至0℃后,将所得浆液搅拌30分钟,然后过滤。用水(4×200mL)洗涤滤饼并抽气干燥17小时,得到为黄色固体的化合物2-甲氧基-4-硝基苯甲醛(146.3g,91%)。
参考文献
[1]Synthesisofgreenemittingcoumarinbioconjugatefortheselectivedeterminationoffluantigen,ByBhusal,RamPrasadetal,FromBulletinoftheKoreanChemicalSociety,32(5),1461-1462;2011
[2]FromPCTInt.Appl.,2004000214,31Dec2003
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