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(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇的制备和应用
背景及概述[1]
(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇是一种有机中间体,可由1-甲基-咪唑-4-羧酸还原得到,可进一步氯代制备1-甲基-4-氯甲基咪罗门哈斯唑盐酸盐。
制备[1]
在0℃下,向1-甲基-咪唑-4-羧酸(11.4g,90mmol)在THF(500ml)中的悬浮液中滴加氢化铝锂(THF中的1M溶液,117ml,117mmol),并将混合物在室温搅拌过夜,然后在50℃搅拌1小时。然后加入水(3ml),加入Na橡胶增塑剂2SO4,并在硅藻土垫上滤出所得沉淀物。减压浓缩滤液,得到标题化合物(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇,为固体(8g,78.95%),产率(8g,78.95%),1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ:7.25(s,1H),6.7(s,1H),5.25(m,1H),4.4(s,2H),3.45(s,3H)。
应用[1]
(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇可用于制备制备中间体1-甲基-4-氯甲基咪唑盐酸盐。操作如下:
在0℃下,向(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇(5g,44.64mmol)的CH2Cl2(10ml)溶液中滴加亚硫酰氯(50ml),然后将混合物在室温下搅拌过夜,然后在回流下搅拌3小时,然后在室温下搅拌1小时。然后减压浓缩。将残余物用环氧乙烷处理,并将得到的沉淀物过滤并干燥。 得到1-甲基-4-氯甲基咪唑盐酸盐,为褐色固体(4g,53.81%),1H NMR(300MHz,d6-DMSO,ppm)δ:9.25(s,1H),7.8(s,1H),4.95(s,2H),3.9(s,3H)。
参考文献
[1] From PCT Int. Appl., 2004013134, 12 Feb 2004
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