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(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇的制备方式
背景及概述[1][2]
属于2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇,是合成药物地红霉素的关键中间体。地红霉素(Dirithromycin)是大环内酯类抗生素,为临床上广泛应用于慢性支气管炎急性发作、急性支气管炎、社区获得性肺炎、咽炎和扁桃体炎以及单纯性皮肤和软组织感染的治疗,是红霉素的一种良好的口服替代品。目前,已报道的2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇的合成方法主要是以乙二醇单 甲醚为起始原料和溶剂,与适当的强碱(金属钠或氢化钠),通过williamsom醚合成法,制成 强碱性中间体2-甲氧基乙醇钠,再与卤代乙醛的缩二醇一锅反应制备得到2-(2-甲氧基乙 氧基)乙醛缩二醇。
制备[1]
甲醇-制备路线1" src="/upfile/2021/0827/warter_2020317189345848.jpg" />
在反应瓶中加入乙二醇单甲醚91.2 g,搅拌下加入氢氧化钠40 g,得到混合物;混 合物加热至100~130 ℃减压蒸馏脱水反应,真空度真空度-0.09 MPa,反应至不再有水珠 蒸出,停止加热,并降温至60 ℃以下;加入2-氯乙醛缩二甲醇124.5 g,然eva树脂后加热至130℃回 流缩合反应8小时,至溶液不再回流;反应完成后,冷却至室温,过滤,收集滤液,加入氯化钠 18.7g,并加热至50~60℃保温搅拌7小时,然后减压蒸馏,真空度-0.09 MPa,收集110~116 ℃馏分,即得2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇,152.3 g,纯度98.5%,收率92.8%。
应用[2]
用于合成地红霉素。甲醇-合成地红霉素" src="/upfile/2021/0827/warter_2020317189515581.jpg" />
将(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇(3.0g,18.4mmol)置于配备有机械搅拌器的三颈烧瓶中,并用含有4%水的CH3CN(15mL)稀释。 加入对甲苯磺酸(50mg,0.27mmol),并将混合物在环境温度下搅拌至少8小时。 在15-20分钟内分批加入(9S)-红霉素胺(5.0g,6.80mmol)。 30分钟后,胺完全溶解。 在室温搅拌保持10小时,将反应混合物冷却至0℃并再搅拌2小时。 过滤固体,用冷的CH3CN洗涤,干燥,得到地红霉素。结晶白色固体,产率4.75g,84%。 熔点:186-189℃(分解)。
主要参考资料
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201510380237.1 一种引发剂2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇的制备方法【公开】
[2]From Synthesis, (11), 1089-91; 1993
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