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1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇的应用研究
背景及概述[1]
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇可作为药物中间体,可制备具有氨基磺酸盐的化合物,可合成抗惊厥药,抗生素和抗肿瘤药,最近在药物研究中倍受关注。
结构
应用[1]
Armitage等人报道了1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇可以用于制备磺酰胺24d。
通用步骤:向500mL的三颈圆底烧瓶中加入氨磺酰化试剂(44.23mmol)和乙腈(150mL)。然后在室温下通过注射器加入醇(22.12mmol)。搅拌两分钟后,在5分钟内滴加盐酸(4M的1,4-二恶烷溶液,8.8mmol)。将所得的悬浮液在室温下搅拌直至LCMS或NMR分析表明没有未反应的残余物。过滤除去固体。将滤液浓缩至约50mL,并在冰浴中冷却至低于10°C。滴加浓HCl(222mmol),同时将反应温度保持在25℃以下。搅拌2小时后,LCMS或NMR分析表明没有剩余的叔丁氧基羰基氨基磺酸盐。反应混合物用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。用水(3×50mL)洗涤合并的有机层。有机层经硫酸钠干燥,然后浓缩,得到所需产物氨基磺酸盐d与氯化物c或氨基磺酸二盐e的粗混合物。当粗产物纯度通过NMR低于90%时,通过硅胶柱色谱法纯化氨基磺酸根d,进行表征和产率确定。
24d:2,3-二羟基-3-(4-硝基苯基)丙基氨基磺酸盐,白色固体,1.28g,产率93%。按照通用程序,用1-(4-硝基苯基)-甘油(1.00g,4.69mmol,1.0当量),氨磺酰化试剂(4.13g,9.38mmol,2.0当量)和4M HCl 1,4-二恶烷(0.469mL,1.88mmol,0.40当量)溶液制备24d。6小时后,醇24a转化为叔丁氧基羰基氨基磺酸酯24b。脱去Boc得24d。M.p.117-119℃。1HNMR(300MHz,CD3CN)δ8.37-8.07(m,2H),7.76-7.50(m,2H),5.69(s,2H),4.76(dd,J=6.8,4.6Hz,1H),4.31-4.06(m,2H),4.02-3.83(m,2H),3.47(d,J=5.9Hz,1H)。13CNMR(75MHz,DMSO)δ151.44、147.08、128.82、123.29、73.13、72.85、71.11。C9H12N2O7S[M-H]的HRMS计算值:291.0292,发现值291.0291。
主要参考资料
[1]FromOrganicLetters,14(10)原装德国进口固化剂N75,2626-2629;2012
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